Më i famshëm është për rolin e tij si Jim Halpert në The Office. Krasinski ka shkuar shumë përtej fillimeve të tij sitcom, duke marrë role aksioni, filma me buxhet të madh dhe duke fituar vlerësime si interpretues dhe krijues.

Vitet e fundit, ai ka luajtur gjithashtu në rolin e heroit në Jack Ryan dhe ka drejtuar filma të suksesshëm si A Quiet Place, ku luajti role të shumta si shkrimtar, regjisor dhe aktor kryesor.

Ndërsa suksesi i Krasinskit duket i pandalshëm, rrugëtimi i tij filloi me modesti. Në fillim të karrierës së tij, ai punoi si praktikant në Late Night me Conan O’Brien , u shfaq në reklama dhe mori role si ftuar aty-këtu.

Ai mori rolin e tij të madh në vitin 2005 me The Office. Pas The Office, Krasinski nuk humbi kohë dhe u fut në film me role në filma si Leatherheads dhe It’s Complicated.

Roli i tij si Jack Ryan e transformoi atë në një yll, duke fituar 2.5 milionë dollarë për episod nga sezoni i tretë. Për më tepër, A Quiet Place u bë një hit i madh, duke fituar mbi 340 milionë dollarë dhe duke i dhënë atij vlerësimin e kritikëve si regjisor.